In het seizoen 1985 '86 kwam er een nieuwe hoofdcoach in de persoon van Engelsman John Mortimore ana het roer bij Benfica, en met hem een vastberaden poging om de titel terug te veroveren van Porto. Hoewel ze gedurende het grootste deel van het seizoen aan de leiding stonden, resulteerde een 2-1 nederlaag in de voorlaatste kampioensronde tegen Sporting Clube er in dat Porto voorbij streefde aan Benfica en de titel greep. Er werd echter nog wel een prijs binnen gesleept: In de finale van de Taca de Portugal wist Benfica de bekertitel te behouden na het verslaan van stadsrivalen Belenenses in de finale.De steeds productievere Deense aanvaller Michael Manniche was opnieuw de belangrijkste doelpuntenmaker voor Benfica, hoewel de nieuwe aanwinst, de Portugese internationale spits Rui Aguas, hem dicht op de hielen zat. Manuel Bento, Carlos Manuel en Minervino Pietra leverden allemaal belangrijke bijdragen tijdens dit seizoen. Dit zou ook het laatste seizoen bij de club voor de langdienende veteraan Nene blijken te zijn.